De wortels van schrijver en dichter Gerrit Komrij liggen in Winterswijk. Hier gaat hij vanaf 1956 naar het Winterswijks lyceum.
Vanaf zijn eerste schooljaar is Komrij actief in de Winterswijkse Lyceum Vereniging (WLV), waarvoor hij toneelstukken schrijft, als toneelspeler speelt en zitting heeft in de jury van de voordrachtenavond. Daarnaast is hij hoofdredacteur van het schoolblad Kontakt. Een lerarenvergadering zegt over de klas van Gerrit - klas 5 van het gymnasium - 'Een prettige klas, maar buitenschoolse activiteiten krijgen wel eens te veel aandacht, ten koste van het schoolwerk'. In Kontakt verschijnen Gerrits eerste gedichten, achttien in totaal. De eerste, 'Vakantiegroet, in de trant van Vondel', verschijnt in het schoolblad in juni 1960. Het onderwerp was een scholier die na de vakantie gebukt gaat onder de last van de repetitieweek. Een half jaar nadat Gerrit de school verlaten heeft, verschijnen zijn eerste dichtbundel, 'Dekonstruktie in vier delen'. Wie het werk van Gerrit Komrij goed leest, komt het Winterswijk uit de jaren vijftig en zestig regelmatig tegen.